Овај светионик знања поноси се својом дугогодишњом историјом. Њена историја подељена је на четири периода, а та подела се заснива на објективним узроцима, који су одређивали на само рад, већ и постојање школе.
Прва зграда школе
Први период обухвата време од оснивања Гимназије од 1891. до 1920. године, када је Цариброд био у границама Бугарске, па је сходно томе Гимназија је радила по законима просвете, који су тада били на снази. Други период обухвата време од 1920. до 1941. године, тј. време после Првог светског рата, када су Цариброд и његова околина били припојени Краљевини СХС, када су услови за постојање и рад гимназије били промењени – пре свега настава се не спроводи на бугарском језику, већ на српском. У трећем периоду од 1941. до 1944. године, долази до нових промена. После распада Краљевине Југославије, у Царибродском крају успоставља се поново бугарска власт, настава се враћа на бугарски језик и просвета се успоставља према бугарским законима. И најзад, четври период, који обухвата време у новој Југославији од 1945. године до данас, опет нова држава, са народно-демократским уређењем, нови закони и нови услови.
Данашњи изглед школе
У току ових периода нису се мењали само режими и државе, већ је и град мењао своје име. Од 1950. године, уместо Цариброд, носи име Димитровград.
Што се тиче правог назива гимназије, она није носила само име царибродска или димитровградска. Непосредно после оснивања носи име Царибродска мешовита гимназија, у време Краљевине Југославије – Шесторазредна гимназија у Цариброду, у периоду од 1941. до 1945. године Мешовита реална гимназија «Књаз Кирил» град Цариброд, док 1945. године добија име Народна мешовита гимназија «Јосип Броз Тото», у време усмереног образовања Образовно васпитна организација «Јосип Броз Тито», па Гимназија у Димитровграду, затим Гимназија «Кирило и Методије» у Димитровграду и најзад Гимназија «Свети Кирило и Методије» у Димитровграду.
Нова зграда школе
Направљена периодизација у летопису гимназије у Димитровграду, као и више промена у њеном називу указују да је једна од основних специфичности у њеном постојању та, да се она налази у градићу непосредно поред границе, до 1920. године бугарско-српске, а од 1920. године југословенско-бугарске границе. Чести ратови су били узрок да се Царибродски крај налазио час у границама Бугарске, час у границама Југославије, а то је одређивало како постојање гимназије, тако икоренито мењало услове и начин рада, почињући од сасвим различитих оразовних система, до језика на коме се настава изводила.
Ноћни снимак школе
Промене нису пролазиле без потешкоћа и последица, како за ученике, тако и за наставнике који су спроводили наставу. Тако напр. за време ратова – нарочито Првог светског рата – значајан део предмета није био попуњен, јер су наставници били мобилисани. После припајања Цариброда Краљевини СХС – било је наложено да се настава спроводи на српском, што је такође представљало потешкоћу и наставницима и ученицима. У току 1945. године, политички догађаји наложили су одређеним наставницима, који су се налазили на страни која је изгубила рат, да напусте гимназију.
Да би могао да се обезбеди редован рад и квалитетна настава стручним кадровима на основу међународног споразума, из Софије долазе наставници који спроводе наставу на бугарском језику. То је зато што се после Другог светског рата, иако Цариброд остаје у границама Нове Југославије, настава у школама спроводи на бугарском језику, јер националне мањине користе право на равноправност, а коришћење матерњег језика у школству, друштвеном и културном животу – представља најосновнији и најбитнији елемент у остваривању нациоаналне равноправности.
Међутим и тада ђаво не мирује. После догађаја од 1948. године сукоби између Стаљина и Тита и стварање врло лоших односа између Југославије и Бугарске присиљава те наставнике да напусте Цариброд , а гимназија остаје из више предмета без стручног кадра. Тада је руководство гимназије потражило решење међу локалним кадровима – прво да се из свих предмета обезбеди настава, затим да сви предмети буду заступљени стручно. Отада па даље кадровско питање није било проблем ни за један предмет. Дошли су нови, локални кадрови, који су пре свега били ученици ове гимназије, који постижу завидан успех у раду са ученицима и изводе генерације свршених средњошколаца.
Данашња зграда гимназије која је изграђена 1986. године располаже са 10 учионоце, 5 богато опремљених кабинета, холом са прелепим уметничким сликама углавном бивших ученика, накнадно изграђеном фискултурном салом, библиотеком са преко 22 000 књига и часописа на српском и бугарском језику.
Основну вредност гимназије чине амбициозни ученици и добри наставници, који смело корачају ка школи будућности, свесни неопходности стручног и духовног усавршавања. Аргумент за то су два пројекта прихваћена од стране Министарства просвете и спорта, који имају за циљ да побољшају и осавремене школски процес и да отворе врата за сарадњу са другим школама из земље и иностранства. Девиза «школа без зидова», открива визију за развој школе, која ће бити отворена за нове методе, технологије, интернаставно усавршавање професора и пратиће савремене стандарде, који ће створити од ученика субјекат у наставном процесу.